My City es un juego legacy, lo que significa que cambia y evoluciona con cada partida. En My City, cada jugador tiene su propio tablero, que irá siendo modificado ligeramente en cada sesión de juego. Las decisiones que tomen los jugadores en una partida afectarán a las siguientes, generando una experiencia única.

Vivirás el nacimiento, desarrollo y proceso de industrialización de tu ciudad a lo largo de 24 episodios, durante los cuales irás aprendiendo gradualmente las reglas completas del juego. Estos episodios están divididos en ocho sobres cerrados, de modo que solo conocerás los desafíos de hasta tres partidas futuras a la vez. Además, My City incluye un modo alternativo para seguir jugando incluso después de terminar la campaña.

En el modo legacy, cada conjunto de tres partidas forma una era, representada por uno de los ocho sobres cerrados que contienen reglas y materiales adicionales para modificar el juego gradualmente. Además, cada partida tiene una forma de puntuación diferente. Al final de cada una, los jugadores colorean círculos de progreso en su tablero según su posición, y también pueden recibir nuevas fichas y/o adhesivos que se colocan permanentemente en su tablero. El ganador de la campaña será quien haya coloreado más círculos de progreso tras las 24 partidas.